Después de años de tomar imágenes por todos los estados de su país y de codearse con artistas como Sinclair Lewis, Edna St. Vincent Millay y Eugene O’Neill, con la aparición de otras mujeres fotógrafas, Jessie se dedicó a dar charlas y a tomar fotos de las casas residenciales de Hollywood. En los duros tiempos de la Gran Depresión, Beals retornó a Nueva York -en dónde en 1905 había abierto su propio y lujoso estudio en el Sexta Avenida- y comenzó a vivir penosamente en el Greenwich Village. Tuvo un matrimonio que comenzó bien y terminó muy mal, y una hija a quien dejó al cuidado de amigos hasta que ésta cumplió 17 años. Después de su retorno de California, nunca se pudo recuperar de la pobreza y de las enfermedades. Murió en mayo de 1942 en un hospital.